Родился в селе Беклемишевы Быки Льговского уезда Курской губернии (ныне – Курчатовский район Курской области) в семье ветеринарного врача, управлявшего конным заводом, сына обедневшего помещика.
Учился в 7-й Московской гимназии. В 1905 году В. Оболенский. поступил в Московский университет на экономическое отделение юридического факультета и включился в деятельность студенческого социал-демократического клуба. В 1907 году вступил в РСДРП(б), взял партийный псевдоним «Н. Осинский» в честь повешенного революционера Валериана Осинского. В 1913 году В. В. Оболенский редактировал газету большевиков «Наш путь». В 1917 году был назначен главным комиссаром, управляющим Госбанком РСФСР. В декабре занимал пост первого председателя ВСНХ; затем – заместителем наркома земледелия (1921–1923); полпреда в Швеции (1923–1924).
С 1926 года – управляющий Центральным статистическим управлением (ЦСУ), с 1928 года – член президиума Коммунистической академии, с 1929 года – заместитель председателя ВСНХ. Кандидат в члены ЦК РКП(б) (1921–1922), с 1925 года член ВЦИК, ЦИК СССР. С 1932 года по 1935 год он работал начальником Центрального управления народно-хозяйственного учета и заместителем председателя Госплана СССР (1932–1935). Директор Института истории науки и техники АН СССР (1935–1937). В марте 1938 году В. В. Осинский был привлечен в качестве свидетеля к процессу Бухарина-Рыкова. 29 апреля 1938 года общим собранием Академии наук СССР он был исключен из состава АН СССР, обвинен в участии в контрреволюционной террористической организации. Был арестован 13 октября 1937 года по обвинению в участии в подпольной контрреволюционной и фашистской террористической группе. 1 сентября 1938 года приговорен к высшей мере наказания. Реабилитирован в 1956 году, посмертно. Восстановлен в звании академика АН СССР.
Труды
- Международные и межконтинентальные миграции в довоенной России и СССР. Доступ https://search.rsl.ru/ru/record/01009224242
- Американское сельское хозяйство по новейшим исследованиям. Доступ https://search.rsl.ru/ru/record/01009166016
- Мировое хозяйство в оценке наших экономистов. Доступ https://search.rsl.ru/ru/record/01009166028
- Очерки мирового сельско-хозяйственного рынка. Доступ https://search.rsl.ru/ru/record/01009166033
- Положение и задачи народнохозяйственного учета. Доступ https://search.rsl.ru/ru/record/01009321907